問 4 立体化学に関する次の記述a〜eについて、正しいものの組合せはどれか。

a 不斉炭素(キラル炭素)を含む化合物は、必ず光学活性を示す。

b すべてのラセミ体は、再結晶や蒸留により光学分割が可能である。

c 反応中心のみが不斉炭素である光学活性化合物が、carbocation中間体を経

る反応は、特別の反応を除きラセミ化する。

d 2,3-dibromobutaneは2個の不斉炭素を持ち、4個の光学活性体が存在す

る。

e 糖の一方のアノマーを水に溶解したとき、平衡になることによって起こる旋

光度の変化は変旋光と呼ばれる.

1 (a、b) 2 (a、d) 3 (a、e)

4 (b、c) 5 (c、d) 6 (c、e)

_

解答

6(c、e)

a × キラル炭素を含んでいても,メソ体では光学活性を示さない。

b × ラセミ体の光学分割は、再結晶や蒸留では不可能。

d × 2,3-dibromobutaneでは、2個のキラル炭素を有しているが、メソ体が存在するので4個ではない。