問 9 benzoic acid誘導体ａ〜ｄに関する下記の記述ア〜オの正誤について、正しい

組合せはどれか。

ア アシル化剤としての反応性は、ｃ、ａ、ｄ、

ｂの順である。

イ 赤外吸収スペクトルのC＝Oの伸縮振動の

吸収は、ａの方がｂよりも高波数側にある。

ウ ｂをethanolに溶解し、室温で1時間放置し

ても変化しない。

工 Grignard試薬はａと反応する。

オ anilineをpyridineに溶解し、ｃを加えても何の反応も起こらない。

解答

ア × アシル化剤の反応性の順番は、酸クロリド＞酸無水物＞エステル＞アミドの順番である。

イ ○ 赤外吸収スペクトルのC=Oの伸縮振動の吸収は隣接する部分の電気陰性度の大きさによって大きくなる。

ウ ○ 酸アミドは安定でアルコール中では変化しない。一般に加水分解などを起こすには、強酸や強アルカリが必要。

エ ○ ２モルのGrignard試薬と反応してアルコールを生成する。

オ × アニリンは、塩化ベンゾイル（ｃ）によって、アシル化を受ける。

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