問 10 脱離反応に関する次の記述のうち、正しいものの組合せはどれか。

ａ E1反応で進行するアルコールの酸による脱水は、第三級アルコールの方が

第二級アルコールより起こりやすい。

ｂ2-bromobutaneをsodium ethoxideで処理すると、E2反応が進行し、

Saytzeff則にしたがった2-buteneが主として生成する。

ｃ 1,2-dibromobutaneをsodium iodideで処理すると2-buteneが生成する。

ｄ cis-1-chloro-2-methylcyclohexaneをsodium methoxideで処理し、E2

脱離を行うと、Saytzeff則にしたがった3-methylcyclohexeneが主として生

成する。

１（ａ、ｂ）２（ａ、ｃ）３（ａ、ｄ）

４（ｂ、ｃ）５（ｂ、ｄ）６（ｃ、ｄ）

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解答 １

ａ○ Ｅ１反応（一分子脱離反応）は、中間に炭素陽イオンを経由するので、その中間体がより安定名炭素陽イオンを与える第三アルコールの方が反応が起りやすい。

ｂ○ Sayteff則戸は、脱離反応はより多く置換したアルケンを主生成物として与えられる。

ｃ× 1、2-bromobutaneは、２つのBrが脱離して１−butyneになる。

ｄ× 1位に２重結合が入る。